Der 1822 geborene David Munson Osborne verließ 1843 die New Yorker Farm seiner Eltern und landete, nachdem er fünf Jahre lang in einem New Yorker Eisenwarengeschäft gearbeitet hatte, in Auburn, New York, wo er Strohschneider und Maisschäler baute.
Osborne erwarb später die Maschinenpatente für Kirby-, Forbush- und Ketcham-Mäher. Die konkurrienden Hersteller Osborne und McCormick zählten um 1860 zu den größten Patentinhabern von Mähmaschinen, was die kleineren Hersteller dazu zwang, Lizenzgebühren an Osborne und McCormick zu zahlen.
Osborne kaufte 1875 die Cayuga Chief-Linie und wurde damit zur größten Industrie von Auburn. Kurz darauf leistete er Pionierarbeit bei der Entwicklung eines leichten Ganzstahl-Getreidebinders und baute 1890 das erste erfolgreiche Maisbindemittel.
In der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts wuchs das Unternehmen und erwarb sich einen ausgezeichneten Ruf für Qualität, Zuverlässigkeit und Leistung. Mitte der 1880er-Jahre verklagte David Munson Osborne Cyrus McCormick wegen Patentverletzung. Der Fall erwies sich als schwierig und langwierig, wobei McCormick schließlich einer außergerichtlichen Einigung zustimmte und Osborne 225.000 US-Dollar zahlte. Der Stress des Falles hatte jedoch eine schreckliche Wirkung auf Osborne - er erlitt am 6. Juli 1886 einen massiven Herzinfarkt. Zu diesem Zeitpunkt baute das Unternehmen mehr als 30.000 Erntemaschinen pro Jahr und beschäftigte etwa 1.200 Männer.
Osborne hatte eine große Anhängerschaft im Osten der Vereinigten Staaten sowie einen beträchtlichen Außenhandel aufgebaut. Das Unternehmen verfügte über mehrere Niederlassungen in den USA sowie Auslandsniederlassungen in Europa, Australien und Neuseeland. Nach dem Tod des Gründers David Munson Osborne übernahm sein Sohn, Thomas Mott Osborne, das Unternehmen.
Thomas Mott Osborne wurde 1902 zum Bürgermeister von Auburn gewählt und diente zwei Amtszeiten. Er war dafür bekannt, sich zu verkleiden und lokale Tavernen zu besuchen, um Gespräche zu belauschen und ein Gefühl für die öffentliche Meinung zu bekommen. 1912 zieht sich Osborne aus der Politik zurück und wird 1914 zum Aufseher des Sing Sing-Gefängnisses ernannt, eine der bekanntesten Strafvollzugseinrichtungen in den USA.
Bis 1903 wuchs D. M. Osborne zum drittgrößten Landmaschinenhersteller in Nordamerika heran. Im Jahr 1903 verkaufte die Familie das Unternehmen an die im Jahr 1902 neugegründete Firma International Harvester (Zusammenschluss der Firmen McCormick Harvesting Machine Company, Deering Harvester Company, Plano Harvester Company, Milwaukee Harvester Company und Warder, Bushnell & Glessner Company), sodass Osborne sich sozialen Reformen und dem öffentlichen Dienst widmen konnte. 1905 übernahm International Harvester offiziell die Geschäftsführung.
1950 wurde das Auburn-Werk von International Harvester geschlossen.